Ο Αλέξης Καλοκαιρινός σπούδασε Κλασική Φιλολογία στο Πανεπιστήμιο της Αθήνας και Θεωρητική Γλωσσολογία με ειδίκευση στη Σημασιολογία στην Ανώτατη Σχολή Κοινωνικών Επιστημών του Παρισιού, όπου εκπόνησε τη διατριβή του υπό την εποπτεία του καθηγητή Oswald Ducrot και έλαβε το διδακτορικό του δίπλωμα με διάκριση.
Από το 1994 διδάσκει στο Τμήμα Φιλολογίας της Φιλοσοφικής Σχολής του
Πανεπιστημίου Κρήτης. Διετέλεσε διευθυντής του Εργαστηρίου Γλωσσολογίας (1998-2001) και του προγράμματος μεταπτυχιακών σπουδών (2004-2007) του τμήματος καθώς και κοσμήτορας (2006-2010) της Σχολής. Εχει περάσει ως επισκέπτης ερευνητής από το Πανεπιστήμιο της Βοστώνης (2000) και κατά την ακαδημαϊκή χρονιά 2010-11 δίδαξε ως επισκέπτης καθηγητής στο Ελεύθερο Πανεπιστήμιο (Freie Univeristaet) του Βερολίνου.
Τα επιστημονικά του ενδιαφέροντα βρίσκονται σήμερα στην περιοχή της Φιλοσοφίας, της Νόησης και της Ιστορίας των ιδεών για τη Γλώσσα.
Καρπός της πολυετούς ενασχόλησής του με τη θεωρία της Λογοτεχνίας στην προοπτική της Ιστορίας των Ανθρωπιστικών Επιστημών του 20ού αιώνα είναι το βιβλίο του Γλωσσολογία και Ποιητική, η δεύτερη αναθεωρημένη έκδοση του οποίου κυκλοφόρησε πολύ πρόσφατα. Στην αρθρογραφία του στον Τύπο σημαντικό μέρος καταλαμβάνουν κείμενα για την οργάνωση της Ανώτατης Παιδείας.
Στην ίδια θεματολογία εγγράφεται ο συλλογικός τόμος με τίτλο: “Ανθρωπιστικές σπουδές, Φιλοσοφικές σπουδές“ που εκδόθηκε με επιμέλειά του στα 2010.
Εκτός πανεπιστημίου, αλλά εντός της περιοχής των ανθρωπιστικών σπουδών, τοποθετείται επίσης η δραστηριότητά του στην Εταιρεία Κρητικών Ιστορικών Μελετών, ως γραμματέα (1995-2009) και προέδρου του Διοικητικού Συμβουλίου της (από το 2009). Στο πλαίσιο αυτό έχει την ευθύνη για την συνολική επανέκθεση και μεγένθυση του Ιστορικού Μουσείου Κρήτης.
Συνετέλεσε στην οργάνωση των Διεθνών Κρητολογικών Συνεδρίων του 1996 και του 2001 και την έκδοση των δεκαεπτά συνολικά τόμων των πεπραγμένων τους, με τη γενική επιμέλεια του καθηγητή Θεοχάρη Δετοράκη και του Αλέξη Καλοκαιρινού καθώς και στην εκ νέου έκδοση, που διευθύνει ο ίδιος, του επιστημονικού περιοδικού “Κρητικά Χρονικά”, το οποίο ίδρυσε πριν από μερικές δεκαετίες ο Ανδρέας Γ. Καλοκαιρινός.
