Η παλαιότερη ιστορία της Μονής δεν είναι γνωστή. Πιθανότατα όμως λειτουργούσε εκεί Μονή προς τιμήν της Θεοτόκου, η οποία καταστράφηκε κατά την τουρκική επίθεση κατά της Κρήτης και τότε έμεινε μόνο ο Ναός που λειτουργούσε ως το 1821. Από το 1821 μέχρι το 1865 έμεινε εγκαταλειμμένη χρησιμοποιουμένη ως στάβλος από τους Τούρκους γενίτσαρους των Καλυβίων (χωριό που βρίσκεται δίπλα). Η εύρεση της θαυματουργού εικόνας της Παναγίας και τα πολλά θαύματα έκαναν προσκύνημα την Καλυβιανή, αλλά με πολλές περιπέτειες εξ αιτίας της αγριότητος των Τούρκων. Το 1911 άρχισε να κτίζεται ο μεγάλος Ναός που είναι το σημερινό καθολικό της Μονής. Είχε ήδη εγκατασταθεί Ιερομόναχος και λειτουργούσε ως Μονή αλλά άτυπη. Το 1956 με την εγκατάσταση του Μητροπολίτου Τιμοθέου Παπουτσάκη αρχίζει μια νέα περίοδος πνευματικής αναγέννησης. Έγινε γυναικεία Μονή το 1961 και παράλληλα κτίστηκαν από τον τότε Μητροπολίτη Γορτύνης και Αρκαδίας Τιμόθεο, πολλά ιδρύματα για την ανακούφιση του ανθρώπινου πόνου.

Η Μονή πανηγυρίζει 15 Αυγούστου την Κοίμηση της Θεοτόκου και 23 Αυγούστου στη μνήμη του νεοφανούς Αγ. Χαραλάμπους του εν Καλυβιανή ασκήσαντος.