Η γερμανική επίθεση από τον αέρα κατά της Κρήτης εκδηλώθηκε το πρωί της 20ής Μαΐου 1941. Μετά από σφοδρό βομβαρδισμό, πολυάριθμα σμήνη μεταφορικών αεροσκαφών άρχισαν να πραγματοποιούν ρίψεις αλεξιπτωτιστών στην περιοχή Χανίων - Μάλεμε. Ταυτόχρονα άρχισε και η προσγείωση ανεμοπλάνων με αερομεταφερόμενα τμήματα. Οι Γερμανοί συνάντησαν την σθεναρή αντίσταση των αμυνομένων, που περίμεναν τον εχθρό στα σημεία ακριβώς της επίθεσης — οι Άγγλοι γνώριζαν πλήρως το σχέδιο της γερμανικής επιχείρησης. Έλληνες, Άγγλοι, Νεοζηλανδοί και Αυστραλοί στρατιώτες, καθώς και όσοι από τούς κατοίκους διέθεταν όπλα, αποδεκάτισαν με τα πενιχρά τους μέσα, τα πρώτα κύματα των επιτιθεμένων.
Παράλληλες προσπάθειες των Γερμανών να αποβιβάσουν στρατεύματα από την θάλασσα εξουδετερώθηκαν από τον αγγλικό στόλο, που έπλεε γύρω από το νησί. Στις περιοχές Ρέθυμνου και Ηρακλείου η γερμανική επίθεση εκδηλώθηκε τις απογευματινές ώρες της ίδιας ημέρας, όμως οι αλεξιπτωτιστές σε αυτές τις περιοχές υπέστησαν τρομακτικές απώλειες και δεν μπόρεσαν να σημειώσουν καμία επιτυχία.
Έως το απόγευμα τής δεύτερης μέρας (21 Μαΐου), κανένα από τα αεροδρόμια δεν είχε καταληφθεί από τούς αλεξιπτωτιστές, πού είχαν κυριολεκτικά αποδεκατιστεί και βρίσκονταν σε δύσκολη θέση. Τελικά τις απογευματινές ώρες της ίδιας ημέρας, οι Γερμανοί αλεξιπτωτιστές κατόρθωσαν να καταλάβουν το αεροδρόμιο του Μάλεμε. Η αντεπίθεση που εκτοξεύτηκε για ανακατάληψη του αεροδρομίου Μάλεμε και του υψώματος 107 από το οποίο ελεγχόταν η ευρύτερη περιοχή του αεροδρομίου, δεν ήταν έγκαιρη με αποτέλεσμα να αποτύχει. Ύστερα από αυτή την αποτυχία και την προώθηση των συνεχώς ενισχυόμενων γερμανικών δυνάμεων προς τα βορειοανατολικά, οι εκεί βρετανο-ελληνικές δυνάμεις συμπτύχθηκαν τη νύχτα 23/24 Μαΐου σε νέα τοποθεσία ανατολικότερα. Από την ημέρα αυτή η πρωτοβουλία των επιχειρήσεων περιήλθε στους Γερμανούς, ενώ η τύχη της νήσου είχε πλέον κριθεί. Παρ όλα αυτά, ο αγώνας συνεχίσθηκε μέχρι την 29η Μαΐου, οπότε άρχισε η εκκένωση της Κρήτης από τις βρετανικές δυνάμεις, η οποία ολοκληρώθηκε το βράδυ της 31ης Μαΐου.
Η μάχη της Κρήτης ήταν μια πύρρεια νίκη των Γερμανών, γι' αυτό άλλωστε και δεν επαναλήφθηκε παρόμοια επιχείρηση κατά την διάρκεια του πολέμου. Τα θύματα των Γερμανών στη δεκαήμερη επιχείρηση ξεπερνούσαν τα θύματά τους σε ολόκληρη την επιχείρηση κατά της Γιουγκοσλαβίας και της Ελλάδος. Ο ∆ιοικητής του ΧΙ Γερμανικού Σώματος Αεροπορίας Αντιπτέραρχος Στούντεντ αναγκάστηκε να ομολογήσει ότι η Κρήτη υπήρξε «ο τάφος των γερμανών αλεξιπτωτιστών». Η επίλεκτη Μεραρχία Αλεξιπτωτιστών, αποδεκατισμένη και εξαρθρωμένη, δεν επρόκειτο να παίξει στον μέλλον ουσιαστικό ρόλο.
Κατά μεγάλο ποσοστό οι απώλειες των Γερμανών οφείλονταν στις περιορισμένες πληροφορίες που είχε η γερμανική υπηρεσία πληροφοριών, σχετικά με την δύναμη και την διάταξη των αμυνομένων, με αποτέλεσμα πολλές μονάδες αλεξιπτωτιστών να ριφθούν πλησίον των αμυντικών θέσεων και να εξοντωθούν. Επιπλέον υπήρχε εσφαλμένη εκτίμηση για την στάση, την αποφασιστικότητα και την αγωνιστικότητα που θα τηρούσε ο κρητικός λαός έναντι των επιτιθεμένων. Στα παραπάνω σφάλματα πρέπει να αποδοθούν και οι υπεραισιόδοξες επιδιώξεις του γερμανικού σχεδίου, που
προέβλεπαν μέσα στην πρώτη ημέρα κατάληψη των αεροδρομίων και των πόλεων Χανίων- Ρεθύμνου και Ηρακλείου.
Συνολικά τα στρατηγικά οφέλη που αποκόμισαν οι Γερμανοί από την επιχείρηση κατά της Ελλάδος ήταν μικρά, σε σχέση με τις δυνάμεις και το χρόνο πού διέθεσαν. Μακροπρόθεσμα, η κατάληψη της Ελλάδας αποδείχτηκε παθητικό στην πολεμική προσπάθεια της Γερμανίας. Ήταν όμως μια επιχείρηση επιβεβλημένη - ή έτσι τουλάχιστον πίστευαν ο Χίτλερ και οι στρατιωτικοί του - λόγω της επικείμενης εισβολής στη Ρωσία. Η αντίσταση
της Ελλάδας συνέβαλε πολλαπλά και ουσιαστικά στη συμμαχική προσπάθεια κατά του Άξονα, γιατί καθυστέρησε και απασχόλησε ένα μεγάλο μέρος της γερμανικής πολεμικής μηχανής.
Αυτό είχε ως άμεσο αποτέλεσμα τη δέσμευση ισχυρών γερμανικών δυνάμεων, που διαφορετικά θα ήταν δυνατό να είχαν διατεθεί σε άλλα μέτωπα. Ετσι, δόθηκε η δυνατότητα στους Βρετανούς να σταθεροποιήσουν τη θέση τους στην Αφρική και στην Εγγύς Μέση Ανατολή, με σημαντικές επιπτώσεις στην εξέλιξη του Β ́ Παγκοσμίου Πολέμου.
