Η τελευταία φορά πριν τη φετινή που ο ΟΦΗ έφτασε στους «4» ήταν το 1990 όταν στο δρόμο της κρητικής ομάδας βρέθηκε ο Απόλλωνας Αθηνών. Το πρώτο ματς στο «Γεντί Κουλέ» ολοκληρώθηκε ισόπαλο χωρίς γκολ, όμως στη ρεβάνς η κρητική ομάδα νίκησε 1–0 παίρνοντας την πρόκριση για τον τελικό στον οποίο αν και έκανε καλή εμφάνιση έχασε 4–2 από τον Ολυμπιακό, στον οποίο έπαιζε ο νυν τεχνικός του Νίκος Αναστόπουλος. Ο πρώτος ημιτελικός με τον Απόλλωνα του Γκέρντ Πρόκοπ είχε γίνει στις 21/3/90 και έληξε ισόπαλος 0-0. Ο ΟΦΗ είχε αγωνιστεί με τους Σηφάκη, Βάβουλα, Γκουλή, Τσινό, Ανδριανίδη, Ίσις, Πατεμτζή, Βέρα, Βλαστό, Νιόπλια, Κάβουρα και ο Απόλλωνας με τους Κουρκούνα, Καρασσαβίδη, Παπαδάκη, Βλάχο, Κολιτσιδάκη, Μαγγιώρο (62` Αποστόλου) Μπέριο, Κάτσεμπαχ (57` Ράμμο) Εμμανουήλ, Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη. Η πρόκριση κρίθηκε στη ρεβάνς με τον ΟΦΗ να κερδίζει 1-0 με γκολ του Κάβουρα στο 80`. Στο παιχνίδι που έγινε στις 4/4/90 στην Ριζούπολη ο ΟΦΗ αγωνίστηκε με τους Χοσάδα, Γκουλή, Παπαδόπουλο, Τσίμπο, Τσινό, Ίσις, Παπαβασιλείου, Βέρα (89` Καρασταμάτη) Κάβουρα, Νιόπλια, Π. Μαρινάκη (76` Πατεμτζή) ενώ ο Απόλλωνας έπαιξε με τους Κουρκούνα, Θ. Καρασσαβίδη, Ποζαπαλίδη, Βλάχο, Παπαδάκη, Κολιτσιδάκη, Μπέριο (76` Ράμμο) Κάτσεμπαχ, Βελέντζα (55` Αρ. Καρασσαβίδη) Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη.