Την πρόκριση για τη φάση των «16» του κυπέλλου της ΕΠΣΗ «σφράγισαν» Ρούβας, Αλμυρός και Ανθεστίωνας. Ο Ρούβας επικράτησε με 1- 0 του Αστέρα στη Μυρτιά χάρις σε τέρμα του Ανδρεαδάκη στο 48ʼ ο οποίος αξιοποίησε μεταβίβαση του Φουκαράκη και αφού «άδειασε» τον Πολυχρονάκη πλάσαρε σε κενή εστία. Λίγο αργότερα ο Φουκαράκης σημείωσε γκολ το οποίο ακυρώθηκε ως οφσάιντ. Στη Γέργερη ο Αλμυρός δεν προβληματίστηκε ιδιαίτερα καταβάλλοντας εύκολα την αντίσταση των Νέων Ρούβα με 4-0. Ο Στρατήγης στο 35ʼ και 52ʼ με κοντινά σουτ σκόραρε τα 2 πρώτα γκολ για την ομάδα του Γαζίου που έκανε το 0-3 με δυνατό σουτ του Ξυδάκη στο 63ʼ, ενώ το σκορ έκλεισε στο 80ʼ με κοντινό πλασέ του Φραγκεδάκη. Το πιο ενδιαφέρον παιχνίδι της «τριάδας» έγινε στο γήπεδο του Θραψανού όπου ο Ανθεστίωνας πήρε την πρόκριση στα πέναλτι με 4-3 απέναντι στις Ελπίδες, ενώ η αναμέτρηση ολοκληρώθηκε με το «χορταστικό» 3-3 στην κανονική της διάρκεια, σκορ που δε μεταβλήθηκε στην παράταση. Οι Ελπίδες αγωνίστηκαν από νωρίς με 10 παίκτες λόγω αποβολής του Καστιγάκη ως τελευταίου παίκτη στο 25ʼ. Οι γηπεδούχοι προηγήθηκαν με κεφαλιά του Παναγιωτίδη στο 35ʼ, όμως οι Ελπίδες ισοφάρισαν στην εκπνοή του ημιχρόνου με πλασέ του Σωτηράκη. Ο Παναγιωτίδης που ήταν το πρόσωπο του αγώνα έκανε το 2-1 με νέα κεφαλιά στο 62ʼ για να ανταποδώσει στο 70ʼ ο Κόκκινος με κοντινό πλασέ. Στο 73ʼ ο Παναγιωτίδης έκανε χατ-τρικ, ενώ το ματς οδηγήθηκε στην παράταση εξαιτίας του Σωτηράκη που έγραψε το 3-3 στο 85ʼ. Το σκορ δεν άλλαξε στο επιπλέον 30λεπτο και το ματς οδηγήθηκε στα πέναλτι όπου οι παίκτες του Ανθεστίωνα ήταν πιο εύστοχοι σκοράροντας με τους Μαρνελάκη, Πεχυνάκη, Βασιλάκη και Παναγιωτίδη, ενώ το σουτ του Γ. Κελαράκη βρήκε το δοκάρι. Για τις Ελπίδες ευστόχησαν οι Χατζηιωάννου, Φαμέλης, Ανδρικάκης, ενώ αστόχησαν οι Σωτηράκης και Κεντέλα.