Τα 8 Κύπελλα έφθασε ο Ηρόδοτος, κρατώντας σταθερά τη δεύτερη θέση στη σχετική λίστα πίσω από τον πολυνίκη ΠΟΑ που έχει 11. Στην τρίτη θέση είναι ο Εργοτέλης με 6, με τον Ποσειδώνα να μετράει 4 και το Ασήμι 3. Από δύο φορές έχουν πάρει το Κύπελλο ο Γιούχτας, ο ΠΑΝΟΜ, ο ΕΓΟΗ και ο Αλμυρός, ενώ κυπελλούχοι έχουν στεφθεί ακόμη οι Ρούβας, Μινωική, Ολυμπιακός Χερσονήσου, Ερ. ΟΦΗ, Πατούχας και ΑΟΑΝ (όταν ακόμα υπήρχε κοινή ΕΠΣ Ηρακλείου-Λασιθίου):

Αναλυτικά οι κυπελλούχοι ΕΠΣΗ από καταβολής του θεσμού:

1971-72 Ποσειδώνας

1972-73 Ποσειδώνας

1973-74 Ποσειδώνας

1974-75 ΠΟΑ

1975-76 Ηρόδοτος

1976-77 Εργοτέλης

1977-78 ΠΟΑ

1978-79 ΕΓΟΗ

1979-80 ΑΟΑΝ

1980-81 Εργοτέλης

1981-82 Εργοτέλης

1982-83 Εργοτέλης

1983-84 ΠΟΑ

1984-85 Εργοτέλης

1985-86 ΠΟΑ

1986-87 ΠΟΑ

1987-88 Μινωική

1988-89 ΕΓΟΗ

1989-90 Ποσειδώνας

1990-91 ΠΟΑ

1991-92 Ασήμι

1992-93 Ασήμι

1993-94 Ασήμι

1994-95 Ηρόδοτος

1995-96 Εργοτέλης

1996-97 ΠΟΑ

1997-98 ΠΟΑ

1998-99 Ολυμπιακός Χ.

1999-00 ΠΑΝΟΜ

2000-01 ΠΟΑ

2001-02 Ηρόδοτος

2002-03 ΠΟΑ

2003-04 Ερ. ΟΦΗ

2004-05 Αλμυρός

2005-06 Ηρόδοτος

2006-07 ΠΑΝΟΜ

2007-08 Ηρόδοτος

2008-09 Γιούχτας

2009-10 Γιούχτας

2010-11 Ρούβας

2011-12 Πατούχας

2012-13 Ηρόδοτος

2013-14 Αλμυρός

2014-15 ΠΟΑ

2015-16 Ηρόδοτος

2016-17 Ηρόδοτος