Στη δεύτερη θέση της λίστας των τροπαιούχων του Κυπέλλου ΕΠΣΗ πέρασε μόνος του ο Ηρόδοτος φθάνοντας τις 7 κατακτήσεις και αφήνοντας στις 6 τον Εργοτέλη. Πολυνίκης φυσικά παραμένει -και για αρκετά χρόνια ακόμα- ο ΠΟΑ που έχει 11.
Από κει και πέρα ο Ποσειδώνας έχει 4 Κύπελλα, το Ασήμι 3 ενώ από δύο φορές έχουν πάρει την κούπα ο Γιούχτας, ο ΠΑΝΟΜ, ο ΕΓΟΗ και ο Αλμυρός. Κυπελλούχοι έχουν στεφθεί ακόμη οι Ρούβας, Μινωική, Ολυμπιακός Χερσονήσου, Ερ. ΟΦΗ, Πατούχας και ΑΟΑΝ (όταν υπήρχε κοινή ΕΠΣ Ηρακλείου-Λασιθίου):
Αναλυτικά όλοι οι κυπελλούχοι στην ιστορία της ΕΠΣΗ είναι:
1971-72 Ποσειδώνας.
1972-73 Ποσειδώνας.
1973-74 Ποσειδώνας.
1974-75 ΠΟΑ.
1975-76 Ηρόδοτος.
1976-77 Εργοτέλης.
1977-78 ΠΟΑ.
1978-79 ΕΓΟΗ.
1979-80 ΑΟΑΝ.
1980-81 Εργοτέλης.
1981-82 Εργοτέλης.
1982-83 Εργοτέλης.
1983-84 ΠΟΑ.
1984-85 Εργοτέλης.
1985-86 ΠΟΑ.
1986-87 ΠΟΑ.
1987-88 Μινωική.
1988-89 ΕΓΟΗ.
1989-90 Ποσειδώνας.
1990-91 ΠΟΑ.
1991-92 Ασήμι.
1992-93 Ασήμι.
1993-94 Ασήμι.
1994-95 Ηρόδοτος.
1995-96 Εργοτέλης.
1996-97 ΠΟΑ.
1997-98 ΠΟΑ.
1998-99 Ολυμπ.Χερσονήσου.
1999-00 ΠΑΝΟΜ.
2000-01 ΠΟΑ.
2001-02 Ηρόδοτος.
2002-03 ΠΟΑ.
2003-04 Ερ. ΟΦΗ.
2004-05 Αλμυρός.
2005-06 Ηρόδοτος.
2006-07 ΠΑΝΟΜ.
2007-08 Ηρόδοτος.
2008-09 Γιούχτας.
2009-10 Γιούχτας.
2010-11 Ρούβας.
2011-12 Πατούχας.
2012-13 Ηρόδοτος.
2013-14 Αλμυρός.
2014-15 ΠΟΑ.
2015-16 Ηρόδοτος.
