Ο ΟΦΗ συμμετέχει φέτος για 5η φορά σε ημιτελική φάση του κυπέλλου Ελλάδας και έχει στόχο να τριτώσει την είσοδό του σε τελικό. Από τις προηγούμενες τέσσερις μόνο οι δυο ήταν πετυχημένες την περίοδο 86-87 που έφτασε στον τελικό με τον Ηρακλή κι πήρε το κύπελλο και την περίοδο 89-90 που πήγε στον τελικό με τον Ολυμπιακό και το έχασε. Είναι η πρώτη φορά που αντιμετωπίζει σε ημιτελική φάση τον Παναθηναικό. Αντιμετώπισε δυο φορές τον Ολυμπιακό και από μια τον Διαγόρα και τον Απόλλωνα.

Περίοδος 1986-87
Το 1987 είχε αντιμετωπίσει σε διπλούς αγώνες το Διαγόρα. Στο πρώτο ματς που έγινε στην Ρόδο στις 6/5/87 είχε πάρει τη νίκη με 2-0 με γκολ των Περσία στο 37ʼ και Σαμαρά στο 85ʼ. Ο ΟΦΗ του Γκέραρντ είχε αγωνιστεί σε εκείνο το ματς με τους Μητσέα, Γκουλή, Τσίμπο, Παπαβασιλείου, Μιχαλίτσιο, Τσινό, Περσία, Ίσις (86ʼ Ανδριανίδη) Σαμαρά, Νιόπλια, Βλαστό (74ʼ Αθανασιάδη) ενώ ο Διαγόρας με τους Τσακμακίδη, Μπακαρή, Δ. Αθανασίου, Καστανό (32ʼ Παπαδιά) Καλιτζάκη, Ψεύτη, Σωτηρόπουλο, Νικολούδη (63ʼ Πάτσαρη) Βέλλιο, Λούκατς, Χριστοφή. Στον επαναληπτικό που διεξήχθη στο Ηράκλειο στις 27/5/87 ο ΟΦΗ νίκησε ξανά αυτή τη φορά με σκορ 3-1 και προκρίθηκε πανηγυρικά στον τελικό με τον Ηρακλή όπου σήκωσε και το μοναδικό κύπελλο της ιστορίας του νικώντας στα πέναλτι με 3-1. Τα γκολ του ΟΦΗ κόντρα στον Διαγόρα πέτυχαν οι Νιόπλιας (17ʼ) Ανδριανίδης (36ʼ) Μαρινάκης (71ʼ) και για τον Διαγόρα ο Νικολούδης στο 59ʼ. Σε εκείνο το ματς ο ΟΦΗ είχε παίξει με τους Χοσάδα, Γκουλή, Βασιλείου, Παπαβασιλείου, Μιχαλίτσιο, Ανδριανίδη, Περσία, Ίσις (66ʼ Βάβουλα) Χαραλαμπίδη, Νιόπλια (54ʼ Μαρινάκη) Αθανασιάδη και ο Διαγόρας με τους Τσακμακίδη (46ʼ Καραγιάννη) Τούνη, Β. Αθανασίου, Δουρδουνά, Ψεύτη, Δ. Αθανασίου, Παπαδιό (60ʼ Σωτηρόπουλο), Πάτσαρη, Βέλλιο, Νικολούδη, Πενταυράκη.

Περίοδος 1987-88
Την επόμενη χρονιά ο ΟΦΗ ξανάφτασε στα ημιτελικά όπου αγωνίστηκε κόντρα στον Ολυμπιακό και αποκλείστηκε χάνοντας 3-0 στο Καραϊσκάκη και κερδίζοντας με 1-0 στο Ηράκλειο. Στο πρώτο παιχνίδι που έγινε στις 30/3/88 στο Καραϊσκάκη ο Ολυμπιακός νίκησε με 3-0 με γκολ των Φούνες (4ʼ και 41ʼ με πέναλτι) και Ξανθόπουλου (79`). Ο ΟΦΗ είχε παράπονα από τον διαιτητή Γερμανάκο που στο 2-0 απέβαλε τον Τσινό. Η κρητική ομάδα είχε αγωνιστεί με τους Λαφτσή, Πατεμτζή, Τσίμπο, Τσινό, Ανδριανίδη, Ίσις, Περσία, Παπαβασιλείου, Χαραλαμπίδη, Νιόπλια (80ʼ Βέρα) Σαμαρά και ο Ολυμπιακός που είχε προπονητή τον Γρηγοριάδη με τους Ταληκριάδη, Αποστολάκη, Χατζίδη, Αλεξίου, Μπανιώτη, Τσαλουχίδη, Τσιαντάκη, Ξανθόπουλο, Φούνες, Μητρόπουλο (73ʼ Μπονόβα) Σοφιανόπουλο (77ʼ Μουστακίδη). Στη ρεβάνς που έγινε στο Γεντί Κουλέ στις 20/4/88 ο ΟΦΗ πέτυχε νίκη άνευ αντικρίσματος με 1-0 με γκολ του Νιόπλια στο 85ʼ και ο Ολυμπιακός πήρε την πρόκριση για τον τελικό όπου αντιμετώπισε τον Παναθηναϊκό και έχασε στα πέναλτι με 4-3. Στο παιχνίδι του Ηρακλείου ο ΟΦΗ είχε παραταχθεί με τους Λαφτσή, Γκουλή, Τσίμπο (56ʼ Νιόπλια), Ίσις, Ανδριανίδη, Πατεμτζή, Αθανασιάδη (46ʼ Σαμαρά) Βέρα, Χαραλαμπίδη, Παπαβασιλείου, Βλαστό και ο Ολυμπιακός με τους Ταληκριάδη, Αποστολάκη, Χατζίδη, Αλεξίου, Μπανιώτη, Τσαλουχίδη, Μουστακίδη, Ξανθόπουλο, Φούνες (85ʼ Παχατουρίδη) Μητρόπουλο (75ʼ Τσιαντάκη) Μπονόβα.

Περίοδος 1989-90
Η τελευταία φορά πριν τη φετινή που ο ΟΦΗ έφτασε στους «4» ήταν το 1990 όταν στο δρόμο της κρητικής ομάδας βρέθηκε ο Απόλλωνας Αθηνών. Το πρώτο ματς στο «Γεντί Κουλέ» ολοκληρώθηκε ισόπαλο χωρίς γκολ, όμως στη ρεβάνς η κρητική ομάδα νίκησε 1–0 παίρνοντας την πρόκριση για τον τελικό στον οποίο αν και έκανε καλή εμφάνιση έχασε 4–2 από τον Ολυμπιακό, στον οποίο έπαιζε ο Νίκος Αναστόπουλος; Ο πρώτος ημιτελικός με τον Απόλλωνα του Γκέρντ Πρόκοπ είχε γίνει στις 21/3/90 και έληξε ισόπαλος 0-0. Ο ΟΦΗ είχε αγωνιστεί με τους Σηφάκη, Βάβουλα, Γκουλή, Τσινό, Ανδριανίδη, Ίσις, Πατεμτζή, Βέρα, Βλαστό, Νιόπλια, Κάβουρα και ο Απόλλωνας με τους Κουρκούνα, Καρασσαβίδη, Παπαδάκη, Βλάχο, Κολιτσιδάκη, Μαγγιώρο (62ʼ Αποστόλου) Μπέριο, Κάτσεμπαχ (57ʼ Ράμμο) Εμμανουήλ, Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη. Η πρόκριση κρίθηκε στη ρεβάνς με τον ΟΦΗ να κερδίζει 1-0 με γκολ του Κάβουρα στο 80ʼ. Στο παιχνίδι που έγινε στις 4/4/90 στην Ριζούπολη ο ΟΦΗ αγωνίστηκε με τους Χοσάδα, Γκουλή, Παπαδόπουλο, Τσίμπο, Τσινό, Ίσις, Παπαβασιλείου, Βέρα (89ʼ Καρασταμάτη) Κάβουρα, Νιόπλια, Π. Μαρινάκη (76ʼ Πατεμτζή) ενώ ο Απόλλωνας έπαιξε με τους Κουρκούνα, Θ. Καρασσαβίδη, Ποζαπαλίδη, Βλάχο, Παπαδάκη, Κολιτσιδάκη, Μπέριο (76ʼ Ράμμο) Κάτσεμπαχ, Βελέντζα (55ʼ Αρ. Καρασσαβίδη) Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη.

Περίοδος 2011-12
Πριν από δυο χρόνια ήταν η τέταρτη φορά που ο ΟΦΗ βρέθηκε στα ημιτελικά του κυπέλλου και η δεύτερη με αντίπαλο τον Ολυμπιακό από τον οποίο αποκλείστηκε με μια ήττα και μια ισοπαλία.
Στο πρώτο ματς που έγινε στις 21 Μαρτίου 2012 στο Καραισκάκη ο Ολυμπιακός είχε φτάσει δύσκολα στη νίκη με σκορ 1-0 με γκολ του Μέλμπεργκ στο 80ʼ. Ο Ολυμπιακός έπαιξε με τους Κάρολ, Τοροσίδη, Μέλμπεργκ, Μαρκάνο, Χολέμπας, Ορμπάιθ, Μανιάτη (74ʼ Φέισα), Αμπντούν (62ʼ Ντιόγκο), Μιραλάς, Φουστέρ, (46ʼ Φετφατζίδη), Τζιμπούρ και ο ΟΦΗ με τους Σαχσανίδη, Γαλανόπουλο, Γεωργίου, Ταυλαρίδη, Βάντο, Κάλαϊτζιτς (87ʼ Πίτσο), Τζόρντι Λόπεθ, Βερόν, Παπουλή, Σίσιτς (64ʼ Χόρχε Λόπεθ), Μάντζιο (74ʼ Καμπάνταη). Απουσίαζε ο Βεζυρίδης που παραμονή του αγώνα είχε βρεθεί ντοπέ στο παιχνίδι πρωταθλήματος με την ΑΕΚ στο ΟΑΚΑ. Είχε βρεθεί να έχει κάνει χρήση διεγερτικής ουσίας. Στην ρεβάνς που έγινε στις 4 Απριλίου ο ΟΦΗ προσπάθησε να ανατρέψει το σκορ αλλά έμεινε στο 0-0 και η πρόκριση χάθηκε και ο Ολυμπιακός πέρασε στον τελικό όπου αντιμετώπισε και νίκησε τον Ατρόμητο στην παράταση με σκορ 2-1.
Στον δεύτερο ημιτελικό ο ΟΦΗ έπαιξε με τους Σαχσανίδη, Μπούρμπο, Πίτσο, Ταυλαρίδη, Γεωργίου, Βερόν, Κάλαϊτζιτς (81ʼ Ουκάρ) Τζόρντι Λόπεζ, Χόρχε Λόπεζ (72ʼ Ζορμπά) Παπουλή, Μάντζιο και ο Ολυμπιακος με τους Κάρολ, Τοροσίδη, Μαρκάνο, Μέλμπεργκ, Παπαδόπουλο, Ορμπάιθ, Ιμπαγάσα (64ʼ λ.τρ. Μακούν), Μανιάτη, Τζεμπούρ (91ʼ Φουστέρ), Μιραλάς, Αμπτνούν (85ʼ Χολέμπας).