ΟΦΗ και Ολυμπιακός έχουν…παρελθόν στο θεσμό του κυπέλλου Ελλάδας. Πριν από την φετινή μονομαχία τους έχουν αναμετρηθεί άλλες 9 φορές από το 1962 μέχρι και σήμερα με τους ερυθρόλευκους να έχουν το πάνω χέρι. Ο Ολυμπιακός μετράει πέντε προκρίσεις σε βάρος του ΟΦΗ, από τις οποίες η μια την περίοδο 1987-88 ήταν για την ημιτελική φάση όπως και σήμερα. Ο ΟΦΗ πήρε την ρεβάνς μια χρονιά αργότερα, αποκλείοντας τους ερυθρόλευκους σε διπλές αναμετρήσεις, ενώ οι δυο ομάδες συναντήθηκαν και στον τελικό του κυπέλλου την περίοδο 1989-90 με τον Ολυμπιακό να κερδίζει το τρόπαιο με σκορ 4-2.