ΟΦΗ και Πανσερραϊκός έχουν τεθεί αντιμέτωποι τέσσερις φορές για τον θεσμό του Κυπέλλου με τον ΟΦΗ να πανηγυρίζει ισάριθμες προκρίσεις. Η πρώτη ήταν την περίοδο 89-90 όπου σε διπλές αναμετρήσεις ο ΟΦΗ κέρδισε στις Σέρρες με 3-2 και έχασε στο Ηράκλειο με 1-0 παίρνοντας το εισιτήριο. Τη σεζόν 90-91 συναντήθηκαν και πάλι σε διπλούς αγώνες με τον Πανσερραϊκό να κερδίζει στην έδρα του με 3-1 και τον ΟΦΗ να παίρνει στη ρεβάνς τη νίκη-πρόκριση με σκορ 2-0. Την περίοδο 93-94 σε νοκ-άουτ παιχνίδι στις Σέρρες ο ΟΦΗ κέρδισε με 5-0 τον Πανσερραϊκό που αγωνιζόταν στη Γʼ Εθνική και τέλος την περίοδο 96-97 ο ΟΦΗ πήρε την πρόκριση νικώντας δύο φορές με 3-2 στις Σέρρες και 6-0 στο Ηράκλειο απέναντι στον Πανσερραϊκό της Βʼ Εθνικής.